尽管庄辰超现在最为人所知的身份是去哪儿网的创始人和CEO ，但实际上在去哪儿之前庄辰超便已投身创业，是创业老兵。
1999年，美国人戴瑞福与马拉西亚人道格拉斯创办了专门做体育新闻聚合的体育垂直门户鲨威，在2000年互联网泡沫危机隐现之时，鲨威以1500万美元的价格卖给了李嘉诚旗下的Tom集团。作为鲨威最早的创始员工之一，庄辰超凭借创办搜索软件和鲨威体育套现不少。
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在担任了几年世界银行系统构架工程师后，2005年5月，庄辰超与戴福瑞、道格拉斯在北京共同创立了去哪儿网，就任去哪儿网总裁，2011年6月出任首席执行官。2011年，百度3.06亿美元收购了去哪儿61%的股权，庄辰超套现了部分股份，又一次获得不少现金收入，原始的财富积累基本完成。
2013年11月1日去哪儿上市，挂牌交易首日开盘价28.35美元，彼时庄辰超去持有去哪儿2193.65万股普通股，个人资产超过2.07亿美元。而当前，去哪儿的股价已为40多美元，庄辰超的身价近乎翻倍。再加上其此前的财富累积以及近年来投资的收益，可以估算出，庄辰超当前身价已经达数十亿。