十年来，蔡依林给人的印象是好强拼搏，可她却强调自己并不是野心勃勃的人，有些坚强只是因为工作要装出来而已。 蔡依林在环球时期是顶着“少男
杀手”的名号出道的，而碰巧撞上当时已经把大部分台湾少男迷倒，并同样被称作“少男
杀手”的徐怀钰，于是究竟谁是真正“少男
杀手”的争论，一时间为蔡依林争取到了足够的关注度和话题性。一年之后，徐怀钰的演艺事业进入低谷，蔡依林迅速上位，成功地占住了“少男
杀手”的称号，稳健地赢在了起跑线上。
但其实，蔡依林的成功并非完全靠运气，这十年里，她的拼命是在行内出了名的，经纪人和老板都被她狂热的工作态度吓到，无论多累，只要说她不行，她立刻又回到台上继续练习。她说：“经常手酸到举不起来，一边的身体失衡，要靠正骨调回来。”但其实，刚出道时蔡依林并没有那么强的自信，譬如第一次拍照的时候，她就连镜头都不敢正视，与现在这个闪光大气的蔡依林，判若两人。
十年回望 有些坚强是必需的 在这十年里，蔡依林凭借自己的努力，一步步走上了天后的位置，台湾媒体曾这样评价她：“蔡依林不是王菲、周杰伦类的天才，她是‘地才’，她都是靠一步一个脚印，很努力才拼出来的。”而台湾男演员李威在早前接受采访时，也曾感慨蔡依林不是大家眼里的小女生，她的事业心比谁都强。
但面对这些评价，蔡依林却说：“我不觉得自己事业心很强，以前可能会喜欢做自己没有做过的事，挑战自己，现在随缘了。”蔡依林强调自己不想做女强人，她没有那么强，不是大家想象中那种野心勃勃的女人，“我非常需要有个人指引我。有些坚强是必需的，因为工作你需要装出来。”
蔡依林最佩服的人是刘德华，“可以在这个行业这么久，还充满热情。”她希望自己也可以像刘德华或者麦当娜一样，挑战自己的舞台生命。
除了音乐事业，蔡依林也有自己个人的一些爱好想法，因为喜欢美甲，她经常在各个节目中秀自己缤纷的指甲。2006年，蔡依林和朋友合伙开了一家美甲店。2009年2月，蔡依林又转向服装设计，与美国萨克斯第5大道百货合作推出自己设计的时装品牌“72变”。但蔡依林的兴趣也只限于此，尽管已经有了自己的公司，她并无意进入商界打拼，她不管公司的运作与经营，只关心设计的部分“在商业上，我没什么天分。”
第一次表演 听到掌声才觉得自己会唱歌 “我第一次站上舞台是在高二的热音社迎新会上，唱的是小红莓的《Zombie》。”这是蔡依林记忆中能追溯到的第一次登台表演，她说，当时从别人的掌声中才意识到，自己唱歌其实还算不错。“而真正开始热爱舞台，却是在高二的舞会上，我为在场师生献唱《The R ose》，那时候台下热烈的反应让我久久难以忘怀。那是我第一次对歌唱建立起信心，对歌唱开始有了憧憬。”
也正因为有了之前在学校里这些掌声的支持，19岁那年，她才能鼓起勇气参加M T V举办的“新生卡位战”音乐大赛。她说：“可能是当时没有多少人敢以玛丽亚·凯莉和惠特妮·休斯顿的招牌歌曲作为参赛曲吧！虽然我没有经过任何训练，但是我在舞台上能唱、敢秀，肢体语言也比较丰富，所以在和三千多名参赛者比赛后，我拿了冠军。”
关于这些出道前的舞台经历，虽然已经时隔多年，但对于蔡依林来说，还是最珍贵的一些片段。她说，尽管之后自己登上过更大型的舞台，开过数万人的演唱会，但当时那种心情和状态，是之后在舞台上再也找不到的，没办法复制的东西。
第一次宣传 完全无法克服对镜头的恐惧 当年和“环球唱片”签约后，蔡依林正式出道，那时候她还是一名学生歌手，对于演艺圈的各种事情，完全没有概念，“那时候公司就替我安排了一连串课程。譬如每星期上两次舞蹈课，帮助我提高舞台表演能力；语言训练课程，让我从容面对媒体。这两门课程持续了半年时间。每星期两次化妆课，为的是让我在赶场子或是接受简单采访时，可以自己动手化妆。我甚至还不定期到爱尔兰、纽约等地观看国外艺人的表演，体味她们的舞台表演风格。”
尽管在很短时间内接受了如此繁杂的训练，但在第一次做正式宣传时，蔡依林还是没有做到让自己和别人满意。“记得当时是去给一本杂志拍封面硬照，那种场面对于当时的我来说，是非常夸张的，一个素白的房间，里面都是各种硕大的射灯，还有很多人在我面前转来转去，非常忙碌，在放在我面前的那两盏射灯打亮的瞬间，我几乎是眼前一片花白，什么都看不清楚，脑子也跟着一片空白。”
因为无法克服对镜头的恐惧，蔡依林连续拍了半天，结果几乎都是拍成侧面的照片，最终摄影师也无奈地看着她，不知如何是好。
十年大事记 ●第一张专辑
1999年，发行首张专辑《jolin1019》一鸣惊人，被媒体封为少男
杀手，专辑大卖40万张。
●第一个奖项
1999年获Channel V亚洲区年度“最受欢迎女歌手”奖。
●第一场个唱
2004年，第一次举办全球巡回演唱会“J1LIVE CONCERT”。
●第一次拍戏
2002年，在大小S主演的偶像剧《青春六人行》里客串了一角。
